
Enfance à l'académie
Shikamaru faisait partie des cancres de la classe avec Kiba, Naruto et Chôji, avec lesquels il passait ses journées à faire tourner en bourrique leur professeur Iruka. Il s'ennuyait souvent en cours et s'endormait régulièrement pendant les contrôles écrits.
À la fin de ses études à l’académie, il est mis en équipe avec Ino Yamanaka et Chôji Akimichi sous les ordres d’Asuma Sarutobi. Leurs noms signifient respectivement "Sanglier", "Papillon" et Shikamaru veut dire "Cerf". Ces trois animaux forment la combinaison gagnante du jeu de carte japonais hanafuda. Nara, son nom de famille, est le nom d'une ville proche de Kyôto, où de nombreux cerfs vivent en liberté.
Peu après être devenus genin, Asuma les inscrit à l'examen chūnin, et ils réussiront les deux premières épreuves, malgré leur apparente faiblesse.
Au cours des éliminatoires pour la troisième épreuve, Shikamaru vainc avec intelligence son adversaire, Kin Tsuchi, et accède à la troisième épreuve. Il affronte alors Temari, contre qui il abandonne après l’avoir piégée ; il est tout de même promu au rang de chūnin, pour avoir fait preuve pendant le combat d'un grand sens tactique.
Sa première mission en tant que chūnin est de ramener Sasuke Uchiwa au village en poursuivant le quartet du Son qui l’amène à Orochimaru. Mis à la tête d'une équipe composée de Naruto Uzumaki, Chôji Akimichi, Neji Hyûga et Kiba Inuzuka, Shikamaru fait à nouveau preuve de son sens tactique en attribuant les rôles, puis en trouvant une stratégie pour sortir du piège « La geôle de terre » de Jirobô.
À la fin de la poursuite, il est finalement opposé en combat singulier à Tayuya, une experte du genjutsu. Malgré ses multiples stratégies efficaces, il se retrouve finalement acculé face à la puissance physique de son adversaire au niveau 2 du sceau maudit, ne parvenant pas à maintenir son emprise sur elle avec sa technique des ombres. Il est secouru par Temari arrivée en renfort.
Malgré la défaite des lieutenants d’Orochimaru, la mission est considérée comme un échec dans la mesure où Sasuke n’a pas été ramené à Konoha. Dans l'hôpital où il attend des nouvelles de ses camarades blessés, Shikamaru confiera à Temari qu'il se considère comme un raté en tant que ninja. Son père lui fait cependant remarquer assez brutalement que ce n'est pas parce qu'il cessera d'être un ninja que ses compagnons ne seront plus en danger de mort lors d'une mission et qu’il doit au contraire continuer pour les protéger en tant que chef d’équipe. Il en retirera la volonté de s'améliorer et de devenir un meilleur leader pour éviter qu'une telle situation ne se reproduise.
Dans la seconde partie, Shikamaru est l'un des responsables du prochain examen chūnin. Il est également le guide de Temari, qui est l'agent de liaison de Suna sur l'examen. Il est en sa compagnie lorsqu'il revoit Naruto, ce qui amène ce dernier à suggérer qu'ils sortent ensemble. Mais tous deux le détrompent sans aucune gêne apparente. Temari repartira avec Naruto et son équipe pour aller aider Gaara.
Shikamaru réapparaît ensuite lorsque Sai confronte Naruto pour la première fois. Il aide Naruto à l'atteindre, mais Sai disparaît, et l'examen chûnin approchant à grand pas, Shikamaru ne peut se joindre à la mission de capture de l'espion de Sasori infiltré auprès d'Orochimaru.
Lorsque Akatsuki pénètre dans le Pays du Feu, Shikamaru est affecté à l'une des équipes des Nijû Shotaï (二十小隊, Vingt escouades), comprenant Asuma, Izumo et son comparse Kotetsu. Tous les quatre vont traquer Hidan et Kakuzu, puis les affronter. Asuma est tué durant le combat, malgré la compréhension rapide de la situation par Shikamaru ; ses derniers mots à Shikamaru sont pour lui dire de protéger « le roi » de Konoha. Ce dernier prend alors quelques jours à analyser son combat précédent avant de réunir Chôji et Ino pour retourner affronter les deux membres d’Akatsuki.
Shikamaru se met à fumer entre le temps de la mort de son sensei et l'accomplissement de sa vengeance ; il se sert également des poings américains de son maître, en hommage à Asuma. Kakashi rejoint leur équipe pour leur permettre de partir, et ils retrouvent leurs adversaires ayant tout juste terminé l'extraction d'un bijû. Le combat opposant l'équipe 10 et Kakashi aux hommes d’Akatsuki est féroce ; alors qu’ils sont en difficulté face à la stratégie d’équipe de leurs adversaires, Shikamaru isole Hidan et le piège avec un plan orchestré à l’avance dans la « forêt des Nara ». Il le fait finalement exploser grâce à une simple cigarette (un briquet dans l'Animé), après l’avoir recouvert de parchemins explosifs, rendant ainsi hommage à son défunt maître, et enterre dans une fosse son adversaire en morceaux, mais toujours vivant. On apprend que « le roi » évoqué par Asuma désigne les enfants de Konoha qui, comme le roi dans une partie de Shogi, doivent à tout prix être protégés[4]. Kurenaï, la compagne d'Asuma, étant enceinte, Shikamaru décide de prendre soin d'elle et de son futur enfant en mémoire de son sensei.
Shikamaru réapparaîtra par la suite lorsqu'il faudra déchiffrer le code laissé par Jiraya, puis sera blessé lors de l'attaque de Pain sur Konoha en affrontant Ningendô.
Shikamaru fait à nouveau sa réapparition durant la reconstruction de Konoha[5]. Il entend la conversation entre Saï et Sakura et semble être d'accord avec lui. Il demande à Sakura la permission de l'équipe 7 pour arrêter Sasuke qui fait maintenant partie d’Akatsuki.
Lors de la 4e grande guerre ninja, Shikamaru est à la tête de 4e division (combattants à longue distance) pour seconder Gaara qui en est le général, mais également le commandant général de l'armée ; il est accompagné notamment par Chôji et Temari[6].
Après avoir vaincu Kinkaku sur le champ de bataille, Shikamaru, Ino et Chôji se retrouvent face à Asuma invoqué par Kabuto. Leur ancien sensei les supplie de le vaincre afin qu’il arrête de servir le mal, mais Chôji, désemparé, ne se résout pas à frapper son ancien maître. Shikamaru et Ino conjuguent alors leurs forces pour protéger leur camarade ; raisonné par son père Chôza, Chôji reprend courage et libère des ailes de papillon sans utiliser les pilules colorées tout en utilisant la technique de contrôle des calories. Finalement, l’équipe de Shikamaru terrasse Asuma qui annonce à ses anciens élèves avant d’être scellé qu’ils sont devenus plus matures depuis sa mort.